bubuxDD

Трудностей не будет но тонкости есть и они относятся ко всем 3м платформам(win\linux\mac):
1) При работе с путями фс всегда юзайте кросплатформенную File.separator.
2) Не пользуйтесь получение списка дисков т.к. оно работает только в win среде, в линуксах и маках он всегда выдаст корень ''/" а не разделы.
3) Политика доступа к файлам очень сильно различается(в плане битов на файле и мета инфы). Единого однообразного средства просмотра всех свойств нет и для каждой платформы он сильно отличается.
4) Опасайтесь использования переменных сред типа %user.home%, в разных ОС они ведут в разные места.
5) javaFX из коробки есть только в oracleJDK\jre но не входит в openJDK.
Во всем остальном особых приколов не возникнет.
В целом от себя под линуксами возможностей гораздо больше чем под окнами. К примеру меня очень сильно радует порт FUSE которым можно делать крутые штуки для себя. Больше свойств у файлов. Намного проще колхозить что то с самой операционкой к примеру банальное управление параметрами монитора типа яркости и насыщенности или получать доступ к железу.

Основные трудности - незнание платформы (файловая система и права доступа, незнание возможностей платформы, которые могут упростить множество моментов). И возможные отличия прикладного софта и его установки.
Сама же разработка ничем не отличается.

почитать про паттерны mvc, а лучше mvp.
прочитать про solid принципы. особенно про последний dip.
прочитать про tdd, особенно полезно посмотреть на примере как оно работает.
писать тестируемый код. переписывать это нормально для начала. иначе как понять, что архитектура не приемлема или неудачна. стараться разбивать программу на независимые компоненты. в итоге переписывать станет меньше.
из книг можно Мартин Р.С., Мартин М. - Принципы, паттерны и методики гибкой разработки на языке C# - 2011
из видео например https://www.youtube.com/watch?v=lDdJYid8NpE&t=432s
из статей https://habrahabr.ru/post/276593/

Все вычисления которые можно скидывать на субд, всегда скидывайте на субд!