Попробуйте присмотреться к Rails Engine (rusrails.ru/engines)
Тот модуль (читай функциональную часть приложения) который вы напишете можно оформить как gem, а можно просто подключать из папки.
Подключение приложения заключается во включении его в Gemfile, монтировании приложения в routes.rb и запуске миграций.
Скорее всего это именно то что вам нужно.
Не совсем понятен вопрос. Цель всего этого в чем заключается? тестирование приложения, просто кликать по линкам и при чем здесь продакшн?
Для интеграционных тестов rspec + capybara + webdriver вполне распространенная практика.
Для скрипта который кликает по линкам, загружает страницы, заполняет формы возможно проще будет использовать Watir.
Попробуйте RailsInstaller не в Program Files установить а прямо на диск C.
Ошибка возникает скорее всего из-за пробела между Program и Files. Руби очень к этому чувствителен.
Может стоит поднять одну базу для всех версий проекта где нибудь на серваке и пусть все локальный копии смотрят туда? по мне так это самый очевидный ответ.