bobrikov_nt

Не совсем так, добил немного иначе, но все время забывал про выражение "as GroupName", из-за чего не мог на прямую получить значение Value данного атрибута.
Вот что в итоге вышло:

var MenuGroups = Assembly.GetExecutingAssembly().GetTypes().Where(t => t.Namespace == @"ACS_ITS.Model.Tables").Select(t => t.GetCustomAttribute(typeof(GroupName)) as GroupName).GroupBy(t => t.Value);
                                                                  
foreach(var Group in MenuGroups)
{
      ToolStripItem Item = new ToolStripMenuItem(Group.Key);
      AppMenu.Items.Add(Item);        
}

Это только группы, но думаю по аналогии в эти группы будут уже подъезжать и сами пункты группы меню