Пишу для тех, кто тоже столкнулся с этим: Копайте сначала в различных фаерволах на сервере KMS, либо между клиентом и сервером. В моем случае это была прога Контроль Приложений из пакета VipNet - она не выдавал запрос, пока я явно не запустил интерфейс приложения - там по умолчанию стояло "запрещать приложениям работу с сетью с запросом пользователя", но запрос на доступ к сети для пользователя выдался только при явном запуске Контроля приложений, ну а запрет работы с сетью не давал клиенту обнаружить KMS сервер. Когда я явно разрешил в проге работу с сетью - все активировалось мгновенно. Полдня потерял из-за косяка VipNet-овского "контроля приложений". Для проверки можно использовать ping по IP сервера и telnet IP 1688 - если пинг идет а телнет на порт 1688 не коннектится - значит, что-то блокирует запросы (при условии, конечно, что служба управления ключами запущена)