Прроблема в маршрутизации, если сервер настроен верно и нет проблем с шифрованием.
При поднятии PPTP необходимо прописать необходимые маршруты на клиенте.
PPTP не инжектит маршруты клиентам.
Как там Windows работает с VPN - мало осведомлен, так как уж очень много там "магии", однако в никсах все решается добавлением нужного маршрута.
я делаю так (до известного BT-трэкера)
#!/bin/sh
# обозначаем возможные переменные для проверок
ifname=$1 # имя интерфейса pppd (e.g. ppp0)
ttyname=$2 # Имя tty-устройства
speed=$3 # скорость tty-устройства
localip=$4 # локальный IP интерфейса
remoteip=$5 # IP-адрес удаленного "конца" туннеля
ipparam=$6 # текущий IP address до подключения к VPN
#192.168.0.1 - адрес Вашего VPN-шлюза
case "$remoteip" in
192.168.0.1)
/sbin/route add -net 195.82.146.0/23 -interface $ifname
;;
esac
exit 0;