Работал/работаю, разница во времени может быть крайне важна, а может быть не очень, зависит от того как работа организована, но в любом случае имеет значение и это надо иметь ввиду.
А какой город если не секрет?
Мало историй на фоне рассказов про апворк потому что на апворке зарегаться и назваться фрилансером - минут 15 времени, а найти хороший контракт напрямую с фирмой в США - заметно сложнее.
Хотите работать - ищите и работайте, если хватит скиллов то нет в этом никаких проблем.
регистрируете ИП, читаете как проходится валютный контроль, как платить налоги и вперед.
