Ничего не бойтесь, дружище! Понимаю Ваши опасения. Ваш возраст - это ерунда.
Самому уже 33. Всего-лишь пару месяцев назад получил должность, связанную с управлением проектами в области разработки ПО.
До этого 11 лет в госконторе. Там начинал с эникейщика. Компы таскал. Админил все что можно. Много работал с людьми. Дорос до нач. отдела. Свободное время тратил на самообучение, фриланс. Потом добавилось получение второго высшего образования заочно по ит-специальности (голая математика, программирования было мало).
Уже давно стало понятно, что надо менять сферу деятельности. Причем очень быстро. Мозг "закисает" на работе совсем... Вот и решился на экстренные меры.
Да, здесь актуален вопрос психологического характера...
Мотался по собеседованиям. Претендовал на должность Java junior-developer (выбрал джаву как ниболее интересную для меня в тот момент, хотя опыт был в иной области). Из этих собеседований вынес много нужного и интересного для себя. За это время подучился основательно. Мало спал. Много читал/писал/пробовал...
Да, я был готов так поступиться со своим самолюбием: уйти с "престижной" должности и начать все "с нуля".
На одном из ранних проваленных мною собеседований, интервьюер (технический специалист) задал вопрос: "А не поздновато ли ты, парень, решил резко так сменить сферу деятельности? Уйти с такой должности. Да на такую низкую должность... Возраст уже... Вот я б не рискнул...". На что получил ответ: "Это мои проблемы, парень. И мне решать как мне с этим жить".
Все мои долгие попытки трудоустройства все-таки привели к положительному результату. В результате - имею очень интересную и хорошо оплачиваемую работу. И готов тратить свободное время на самообучение.