Flask хорош и лично мне импонирует больше, чем django. Он лаконичен и продуман, а то, что можно использовать с Flask - SQLAlchemy, webassets, wtforms и Jinja2 на порядок лучше своих аналогов в Django.
Но с другой стороны, Django практически всё умеет из коробки и это всё неплохо "склеено" между собой, имеет единую и однообразную документацию, тучу рецептов и надстроек/батареек. Как следствие - меньшая проблемность и возможность решить поставленные задачи быстрее, что зачастую и является основным фактором выбора фреймворка у дев-компаний.
Пока что flask - это выбор фрилансеров, он отлично подойдет для реализации небольших и средних проектов. Ну а Django - это django. :) Надеюсь, в обозримом будущем ситуация изменится.
P.S. Знаю один серьезный рунет-стартап, реализовавший бекэнд на Flask. Вполне себе работает, правда, пока в бете. :)