Алексей 〒.

Можете посмотреть в сторону QML или WinUI

После передачи колбека происходит сразу переход к концу функции (Блок операторов номер 2 в вашем случае), в этом и смысл не блокирующих вызовов.

То есть return не вернет в функцию parent(), а просто завершит выполнение переданной в readFile() анонимной функции.

Можете почитать док, для понимания: Обзор Блокирующих и Неблокирующих Вызовов

Есть сайты для составления и проверки регулярных выражений, например regex101

Добавляете выражение и примеры строк, а далее смотрите соответствует ли

Что такое callback или promise в js не слышали?
Вам нужно указать функцию которая будет вызвана в случае успешной загрузки и вот уже в ней получать ширину изображения. В документации jQuery есть примеры.