Ваше задание с собеседования это не про умение работать с циклам, а скорее про умение сравнивать время.
1. Для начала приводите даты к виду ГГГГ-ММ-ДД это можно легко сделать используя методы split / reverse / join
2. Далее полученную дату скармливайте new Date и извлекайте из него Unix-время в миллисекундах (метод getTime)
3. Полученное время в миллисекундах уже можно легко сравнивать между с собой используя операторы сравнения
