Александр Саньков

Если разрешение экрана осталось прежним,
то в гугле нужно писать про "сглаживание шрифтов".

Как, как - взять и написать!
Что за библиотеку используешь для работы с чатами ВК? Открываешь её документацию, ищешь обработку сообщений, учишься извлекать прикреплённые изображения. Если не получится извлечь как файл, то хотя бы как URL.
Если фото - URL, то далее в зависимости от того, какую ВК-библиотеку используешь. Если бот синхронный - скачивай картинку через requests, если асинхронный - через aiohttp. Так или иначе у тебя будет содержимое файла картинки, его и скармливаешь Pillow.
В конце опять лезешь в документацию по либе ВК, смотришь как прикрепить файл к сообщению. Используешь это для того, чтобы отдать пользователю обработанную фотку.

Код за тебя тут писать не будут всё равно, так что если нужны детали - пробуй написать сам, и с написанным уже приходи.

Да чего тут думать.
1. Определи список изображений, которые хочешь склеить, и загрузи их.
2. Приведи их все к одной ширине вызовом Image.resize(). Как будешь целевую ширину определять, решай сам. Можно ориентироваться по размеру наибольшего из изображений.
3. Просуммируй высоты (для отмасштабированных вариантов, не для исходных!), создай новое изображение, с такой же шириной и суммарной высотой (чтобы все кадры поместились).
4. Используй метод Image.paste() для вставки кадра в целевое изображение. Он позволяет указывать вторым параметром позицию изображения - куда именно попадёт левый верхний угол вставляемого изображения. Так что начинаешь с точки (x=0,y=0), и после каждой вставки прибавляешь к y высоту только что вставленного изображения (плюс зазор, если хочешь).
5. Сохраняешь итоговое изображение вызовом Image.save().