Дмитрий: если человек не может выбрать из двух вариантов - скорее всего, они оба равносильны, значит можно выбрать любой. Просто начните с какого - нибудь, а там появится опыт, на который можно положиться.
У вас есть локальные изменения, которые не были закоммичены - сделайте коммит и потом делайте git checkout 3ff82ac. Либо можете сделать git status и увидите измененные файлы.
И старайтесь запуститься с минимумом функционала - просто отправка тестового письма. В вашем гисте (в ответе сверху) очень много написано для тестового примера. Самый лучший способ для отладки - это python manage.py sendtestemail.
У вас с конфигом видимо неправильный. Почитайте тут1, тут2. Вы точно можете зайти в свой почтовый ящик на Яндексе через веб с данным паролем и логином?