У меня была такая проблема только на Windows. Дело скорее всего в сертификате нужен самый новый и свежий сертификат то есть включаем бурп и заходим либо на burpsuite или на :8080 в адресной строке и скачиваем сертификат возможно в этом и проблема. Это не точное решение но попробывать стоит.
Основы в любом случае будут везде одинаковые. Изменения, произошедшие в 3.9 будут практически незаметны при обычном использовании. Всю нужную инфу можно будет найти позже, при углубленном изучении. Единственное часто встречающиееся нововведение было в 3.6 наверное, в виде f строк