Фундаментальная литература по веб-разработке на JAVA?

поддерживаю Head First Servlets and JSP, постарайтесь найти второе издание. Практически все веб-фреймворки на Java — надстройки надо servlets/jsp, это фундамент.

Реализация hashCode(); в классе Object (Java)

Правильная ссылка

Нужен совет по J2EE?

И еще, не забывайте о тестах.

Преобразование JVM/.NET кода в бинарники?

Поддерживаю. Вместо батника можно использовать утилиты наподобие exe4j — и будет автору exe-шник.

Hibernate. Для чего нужны коллекции связей?

Не совсем. В Set будет помещен результат select * from busses where route.id = ID
где ID — primary key маршрута который вы уже достали из базы. Например:

org.hibernate.Session session = /* получить сессию */
Route myRoute = (Route)session.get(Route.class, 23L); // 23 — айдишник маршрута
Set busses = myRoute.getBusses(); // Hibernate сделает select * from busses where route_id=23
Bus theBus = /* создать новый обьект автобус */
session.save(theBus) /* сохранить в базу новый автобус */
busses.add(theBus); /* добавить этот автобус в маршрут */
session.update(myRoute); /* сохранить изменения маршрута в базе */

Где-то так.

Замена HDD на SSD

Если в вашем iMac есть SATA3, то будут такие скорости.
Если только SATA2, то скорости будут до 300 мегабайт в секунду.

В чем разница между JDK и ОpenJDK?

Не совсем подмножество.
OpenJDK появилась в связи с инициативой компании SUN сделать свою JDK полностью open source.
OpenJDK и Sun JDK на 99% идентичны.
В чем различия — части рендеринга шрифтов, графики и поддержки звука из-за проблем с лицензией не были опубликованы. В OpenJDK сейчас находится другая реализация этих вещей с открытым исходным кодом. Также находил информацию о проблемах в работе апплетов, но насколько это актуально сейчас — не в курсе.