andoriyu

>Sinatra — вроде всё просто и сходу не скажешь чего не хватает, похож на WebOb с первого взгляда или типа голого PHP
> типа голого PHP
/0

Начни с Sinatra, разберись в ruby, переключись на RoR.

Еще есть Padrino и Grape, первый это синатра со свистелками перделками, второй тоже самое, но для создания RESTful API

На западе рекомендуется делать так:
1) Завести профаил на гитхабе
2) Начать вести бложик разработчика
3a) Начать писать свой велосипед публикуя сорцы в гитхаб
3b) Влиться в существующий проект

Ну а потом, искать работу через твиттер/линкедин/что-то еще. Как выше заметили RoR не очень востребован на биржах фрилансеров. Большинство компаний который используют RoR назмещают вакансии у себя на сайте.

1) MediaTemple
2) AWS
3) Надстройки над AWS — RightScale, EngineYard, Heroku.