Можно с помощью скрипта на баше
На винде есть шикарная программа MobaXterm, в бесплатной версии у нее есть ограничения на количество сессий, платная версия кусается ценой, но, возможно, она вам чем-то поможет.
ансибл хорошо подходит для задач конфигурирования серверов когда код задачи загружается на клиента и там испольняется.
для тупых задач типа зайти по ssh и выполнить пару команд подходит плохо
для этого он переусложнен громоздок и неповоротлив
а еще славится обратной несовместимостью
каждый мажорный релиз скрипты придется переписывать
я бы для такой задачи использовал scrapli + nornir
вот только оба два с windows не работают
Expect отлично умеет трогать подобные глупые железки, про которые написано у вас в пп. 1-3. Вполне можно всё это засковородить в рамках какого-нибудь Ансибла и т. п.
