3) Если же нужна подпись, то пойдет ли фото подписи заказчика, приделанное с помощью фотошопа к документам, которые я распечатаю?
Насчет фотошопа лучше не рисковать, хотя тут и от заказчика зависит.
Допустим человек не может устроиться в ИТ компанию по трудовой книге. я даже не могу представить по какой причине человек не может устроиться по трудовой, если подработка, то зачем оформление как ИП?)