Александр Прохорович

Коробочное решение вряд ли найдете, придется писать код. Способов реализации много, самые красивые варианты подсказал Denis Melnikov

Наполнить базу нужным количеством товаров несложно, но придется изучить язык 1С, научиться создавать обработки.
В любой поставке конфигурации также идет демо-база, наполненная данными.
И вариант про коньяк 1Снику самый надежный))

Возьмите 1С Управление Торговлей, она наиболее популярна. Купить можно, например, у первого бита. Ну или ищите самостоятельно, знаю, что есть люди, готовые поделиться платформой и конфигурацией бесплатно, но в приличных местах вроде Хабра о таких говорить не принято)
При установке конфигурации можно установить вариант базы с демо-данными, соответственно почти все нужное Вам там будет.
Если не хватит товаров, несложно написать какую-нибудь обработку, генерирующую нужное количество товаров.

В 1С важно не только и даже не столько знание языка, сколько знание предментной области - бухучет, склад, процессы закупок или продаж, расчет заработной платы и т.п. Если не пугает, пробуйте, работа есть.
Важный минус - потолок зарплат. Если крутой разработчик на Java может выбраться и на 500к в месяц, то для 1С сейчас потолок в районе 270к и найти такую работу даже с огромным опытом совсем не просто.

Возьмите за правило всегда держать под рукой резервный пин-код, лицензии 1С иногда слетают из-за неправильного положения звезд, а уж переезд на новую виртуалку это однозначно нужно новую лицензию получать.

Нужно внимательно изучить логи, при необходимости посмотреть отладкой или через технологический журнал.
Варианты навскидку - у пользователя недостаточно прав, на компьютере закрыт какой то из нужных портов (или занят другой программой). Дальше без детального анализа логов и настроек компьютера остается только гадать.

Навскидку - надо правила обмена отредактировать, чтобы дополнительные сведения попадали в соответствующие дополнительные реквизиты. По умолчанию, скорее всего, обмениваются только стандартные реквизиты. Если опыта нет, стоит обратиться к специалисту, думаю, любой 1Сник за пару тысяч настроит как нужно.

Есть десятки вариантов реализации данного функционала, про http-сервис верно написали. Но в любом случае придется доработать 1С, так как штатно такого функционала нет.
Можно еще обратиться к специалистам по 1С и Битрикс, которые могут это сделать за вас. Если нужно, обращайтесь)

Попробуйте закрыть все сеансы, удалить файлы блокировок .lck и проверьте права на папки 1С у проблемных пользователей - скорее всего, у кого то из проблемных пользователей недостаточно прав и из-за него ломается доступ у всех последующих.

Не зная даже названия Вашей конфигурации 1С, сложно сказать определенно, но, раз типовыми механизмами не выгружается, значит, надо доработать либо на стороне Битрикса (добавить запись основной картинки в детальную), либо на стороне 1С, добавив нужные поля и прописав правила выгрузки.
Если нужно, могу помочь, пишите.