Самый простой способ чтобы структурировать сумбур в голове - начать делать реальные практические проекты, тогда результат (работает/неработает) тебе точно скажет, понял-ли ты тот или иной материал по python.
Самый простой способ начать делать проекты - начать делать то что тебе интересно и что в теории может принести некоторые деньги (это чтобы всегда была мотивация допилить до конца).
Самый реалистичный подход - начать либо с малых проектов, либо со сложного проекта который структурно можно разбить на множество малых, таких малых что интересны и полезны сами по себе.
Просто как пример из моей жизни - можно попробовать раскрутить twitter/instagram/fb/vk аккаунт путем автоматизации всего и вся, включая поиск/парсинг/постинг контента, поиск/добавление/лайкание друзей и т.д. Вот например автоматизировал все задачи по раскрутке
https://twitter.com/jokeforeveryone , у твиттера простой API и куча модулей под питон, например tweepy, twithon .