Поменяйте имя поля на name="files[]"
Для добавления следующего файла сделайте кнопку.
По клику на эту кнопку вставляйте в форму еще одно поле type=file с тем же именем.
Это базовый функционал.
Потом можете улучшать. Делать кнопку добавления файла видимой, только если предыдущий файл уже выбран, или добавлять следующее поле сразу автоматом после выбора предыдущего. Добавить возможность удаления выбранных файлов (тоже просто удаляете из разметки соответствующее поле). И т.д.
