Все зависит от того с какой стороны организовывать наблюдение за девушкой :). В самом простом варианте можно обойтись только API ВКонтакта и каким нибудь php: пишется приложение которое запрашивает доступ к профилю пользователя (под каким предлогом получать это разрешение уже тема отдельная) и собственно ведется наблюдение.
А вообще можно просто написать скрытое приложение которое будет тупо делать скриншоты при заходе на ВКонтакт и скидывать на мыло - тут все на С пишется и без лишних заморочек :)).