Все оказалось гораздо проще. Архив сайта скачивался программой WinSCP, закачивался на сервер так же ею. Видимо она и исправила кодировки у некоторых типов файлов.
Провернул такую же операцию с FileZilla, залилось без проблем, и ошибок с кириллическими именами файлов более не наблюдалось на веб-сервере.
