Dplll

Потому, что zip возвращает генератор, а генератор может быть использован только один раз. Соответственно, строка

value = sum( target_fn(x_i, y_i, theta) for x_i, y_i in data )

срабатывает, а цикл for x_i, y_i in in_random_order(data): уже нет. Если же использовать list, то в переменной data окажется не генератор, а данные, которые он генерирует.