Способы подработки для Десктоп разработчика?

Ну можно еще в яндекс пойти, там Яндекс.Такси Яндекс.Еда, Яндекс.Толока

Первый опыт работы в IT?

Линуксоидам сложней искать работу чем, виндузятникам :)

В ДС2 работы в разы больше чем чисто виндовому админу, да и зп на порядок больше.
Но и порог входа выше.

Как администрируют несколько серверов?

... или все на линуксе.

Как администрируют несколько серверов?

Все просто, к каждому серверу по монитору же, 10 серверов - 10 мониторов =)