Было что-то подобное, когда в "Настройки - Постоянные ссылки" не стояло "произвольно"
И когда первый параметр wp_enqueue_style('first_parametr' .......)
уже имел где-то такое же имя, просто переименовал уникально, и всё подключилось
Но суть проблемы не понял, можно пример как должно быть?
Если надо чтобы блок с текстом был всегда одного размера, вне зависимости от того сколько туда вписать слов, то проще его обрезать до 3 строк например и всё..