Дмитрий Шицков

если у моего сервера openvpn не всегда одинаковый адрес, я могу использовать в настройках адрес домена? А домен уже будет ссылатся на адрес сервера

Можно.

Если сервер будет какое то время не доступен , как будет себя "чувствовать" клиент, будут ли у него проблемы с доступом в обычный интернет?

Нужно правильно настроить OpenVPN - маршрут по умолчанию не должен устанавливаться. В вашем сценарии (доступ с сервера на ноут. Это конечно еще вопрос - а нафига так изголяться?) кажется это единственное условие. Тогда ноут будет ходить в интернет напрямую, а не через VPN.

На сервере в реестре нужно в

HKLM\SYSTEM\CurrentControlSet\Services\Tcpip\Parameters\IPEnableRouter

выставить 1.
Возможно, после этого потребуется перезагрузка сервера.

softether vpn – после запуска на сервере, можно удаленно подключиться "менеджером" и через gui настроить. Думаю, будет легче.

Главное все пароли сменить на управление серверной частью со стандартных!

Мне кажется, только способом идентичным для голого Linux.
Простой вариант вижу такой – парсить openvpn-status.log, собирая данные, например, через zabbix или telegraf. Дальше уже можно строить отчеты в grafana.

GRE + IPSec.
Почему:
Настраивается сперва GRE, маршруты и проверяется работы. Потом уже можно поднимать IPSec. Это разделит возможные проблемы маршрутизации и настроек шифрования.
Так же наиболее универсальный способ, совместимый с большинством оборудования различных вендоров.

Не OpenVPN - Микротики его поддерживают для галочки, развитие этого протокола они похоронили.

1. Получает. В каком виде передаете хостеру, в таком и получает. Расшифровывать ему не интересно. По поводу банка - читайте про https.
2. Законопослушный гиажданин ходит на запрещенные сайты. Так-так. В целом, тащ майор все получает по запросу, а при очень острой необходимости проведет ректальный криптоанализ. Самый простой метод.
3. Они в курсе что за трафик. Но этого тоже не особо интересует ваш трафик.

Попробуйте softether/.
P.S. Использовали его в поездках в Китай. Работал на 443 порту, отвечал на http-запросы. Блокировку туннелей не словили.

Как запустить несколько версий OpenVPN на одном сервере?

systemctl start openvpn@server (будет использовать файл конфигурации server.conf)
systemctl start openvpn@server2 (будет использовать файл конфигурации server2.conf)

За роутерами должны быть разные подсети для маршрутизирования между ними

После подключения, какие маршруты до и после соединения на сервере и клиенте?
Клиент - Винда? Запускается от имени администратора?

А пинги идут с астера до шлюза? А со шлюза до астера? А что показал tcpdump SIP-сессии?