Дмитрий Шицков

Мне кажется, как-то так:

for event in longpoll.listen():
	try:
		далее код
	except requests.exceptions.ConnectionResetError:
		тут вызов функции для попытки повторного подключения

https://pythonworld.ru/osnovy/peregruzka-operatoro...
__add__ и __repr__

Запустите schedule в отдельном потоке (thread), процессе (multiprocessing) или асинхронно (asincio).

Или реализовать отправку при передаче особого параметра при запуске бота и запускать по крону. Типа
python mybot.py --motd

int(i) for i in b.split()
Этим вы создали генератор. Поместите это выражение в квадратные скобки

Текст довольно велик и первое пришедшее в голову - построение и поиск регулярным выражением по указанным правилам - будет малоэффективен.
Если таких текстов будет множество, а не только "Война и Мир", то стоит задуматься о применении полнотекстовой поисковой системы, напр. Elasticsearch.
Если это учебный проект, можно попробовать обойтись 1-ым способом.

Рекомендую ознакомиться с данным документом https://pep8.ru/doc/pep8/
Рекомендую использовать какой-либо плагин linter для вашей ide - так будете уверены, что код соответствует определенным стандартам. Хотябы, тому же pep8. Мне сильно помогло улучшить культуру кода.

В частности, рекомендации по именованию переменных и функций.
По коду - rebuild_code работает двойным проходом - зачем? Можно сразу же преобразовывать и join-ить строку.

P. S. Не Питонист. Заметил то, в чем сам изначально ошибался.

1. Получаете список файлов и каталогов через os.listdir
   
2. В цикле удаляете, пропуская исключения