Какой дистрибутив выбрать?

Дмитрий: Ну человек просит что-то поближе к Arch. Если уж захочет компилировать - то присоединяюсь к совету выбрать Gentoo.
Сам мигрировал с Gentoo на Arch. Если бы не было надобности часто устанавливать разные пакеты, то остался бы.

Использовать ли Ubuntu в качестве основного шрифта на сайте?

Для юзера винды это будет дискомфорт огромнейший.