Есть мысль попробовать подрабатывать на фрилансе, выделяя по два-три часа в день(в выходные побольше).
Попробуйте. Тогда поймете что и как конкретно надо делать. У каждого своя ситуация/желания/навыки/итп.
Возможно все окажется не так как вы думаете, и выяснится что зря столько думали :)
Если найдете свою нишу и клиентов и вы реально круты - то немаловероятно что это все выльется просто в удаленку над большим проектом с хорошей зп мимо биржи.
Каждый раз когда я приходил на апворк "за мелкими заказами в свободное время" происходило именно это, вплоть до смены места работы, но говорят последнее время апворк уже не тот, не знаю, давно там не был.
По поводу оформления - задумаетесь когда поймете что зарабатывать можете. Технически ничего сложного - оформляете ИП, заводите счет юрлица в банке, звоните в валютный контроль и они вам рассказывают как правильно оформлять поступления, какие документы нужны (разные банки хотят разного, что странно, но реалии всегда такие). Скорее всего это будет договор + инвойсы. Или только договор, если там прописан порядок расчетов в устраивающей ваш банк форме.
Не знаю точно можно ли работать и как ИП и как работник в компании, мое ИМХО - проблем вообще не должно быть.