Был похожий проект.
Демонтаж и утепление комнаты.
Грубо говоря многослойная картинка комнаты, снизу ввод площади, высоты, количество проемов, розеток и окон
После ввода параметров и выбора опций создавался список из порядка 60 позиций. С расходами .
1. В правильном ли направлении иду или же существуют готовые решения о которых я не знаю? Может быть более удачные и узкоспециализированные плагины?
Это было специализированное решение. Хотя можно заточить видимо и Woo Product Table
2. Если же корзина будет выступать сметой, каким образом ее можно кастомизировать (плагин? инструкция почитать?), чтобы она более-менее походила на смету, называлась «Смета» имела «удобный» вид в мобильном браузере?
В довольно узких пределах
3. Может быть есть способ экспортировать «смету» в какой-либо pdf-формат, для последующего «скидывания» на ватсапп, к примеру?
Мы формировали заявку сохраняя ее в базе и предоставляя возможность скачать в экселе, pdf или word.
Основной смысл был разгрузить офис и привлечь клиента.
4. Если реализовать для заказчика Личный кабинет, можно ли и каким образом добавить в него функционала ввиде переписки, прикрепления фотографий, файлов, статусов, возможно чего то еще...
нам хватило вот этого
https://www.jivo.ru/ 