1 и 4 пункт через апи можно реализовать, первый точно, в блоге написано. 3 — пишите все разговоры в скайпе через g-recorder.com/ и прикрепляйте файлы если нужно. Совет: в следующий раз повежливее задавайте вопросы, вам тут никто не обязан расписывать по пунктам. Больше ответов получите.