Как вариант, запихнуть вызов функции в цикл.
Таким образом она (функция) будет вызываться несколько раз.
А в данном случае функция random была вызвана один раз
И случайное значение присвоилось переменной random
import random
for timer in range(3):
time.sleep(0.3)
open(str(random.randint(1 , 1000)) + ".dll" , 'w')
