Мой опыт говорит о том, что возможно работать и без высшего образования, но с высшим образованием проще.
Есть стандартный путь: 11 классов, ВУЗ, работа - он не требует жесткой самодисциплины и прочих развлечений для любителей хардкора.
Если же вы сходите с этого пути, то придется прокладывать себе путь по целине.
Лично я жалею о том, что в свое время не получил высшее образование, но в том возрасте оно бы и не вошло в голову нормально.
Сейчас планирую поступать в ШАД, для этого приходится изучать математику за свой счет (ориентировочно ~35к в месяц на протяжении двух лет).
Изучить нужно матанализ, линейную алгебру, теорию вероятностей, комбинаторику, дискретную математику и курс алгоритмов. Это необходимый минимум для работы настоящим разработчиком, а не "красильщиком заборов", как метко выразился bobuk.
В итоге все зависит от того, чем именно вы собираетесь заниматься. Если предел ваших мечтаний - промышленное программирование или веб-сайты, то высшее образование вам не пригодится, если же хочется поработать на пределе своих возможностей и позаниматься чем-то близким к науке, то лучше идти учиться, пока самый простой путь не упущен.
PS: Высшего образования нет, работаю в Яндексе.
