1) Особой разницы между ios и os x в плане разработки нет. Модель программы под эти платформы может быть абсолютно идентичной. Единственное, с чем могут возникнуть трудности, так это с программированием пользовательского интерфейса. Лучше начинать, конечно, под ios, но и вместе с тем пытаться сделать что-нибудь похожее и интересное для osx. Это будет полезно.
(Из своего примера: учился я разрабатывать под ios, а диплом решил писать под os x. Никаких проблем или больших различий между платформами в плане разработки не ощущаю)
2)Objective C.
Со свифтом, на мой взгляд, еще непонятно, что и как будет. Да и Objective C вам в любом случае пригодится. Хотя бы потому что весь код, который ранее был написан, например различные фреймворки, они написаны именно на Objective C.