Вячеслав Марадудин

Я удалил из c:\Users\"USER"\AppData\Local\Temp папки типа pip-u2e7e0ad-uninstall и при повторном
pip install --upgrade pip - всё успешно обновилось. Видимо запускал cmd от имени пользователя, создались временные папки, а когда запустился от администратора - pip читал эти временные папки. Спасибо Michael Martin