Плюсик в сторону Python: он широко используется не только в вебе, но и во множестве других областей, от замены баша до «взрослого» геймдева. Ruby тоже может, но на практике он скорее экзотика, чем рабочий инструмент. С чем связано не знаю, может просто биндингов маловато или они сырые, может объективные причины есть, может Python проще. Хотя Capistrano, да, мощная штука :) Да и вообще в качестве платформы для DSL самый известный Ruby всё же, имхо.