Владимир Чернышев

Три основных варианта:
— написать свой веб-сервер, который будет слушать 80-й (по дефолту) порт, рулить процессами/потоками, интерпретировать HTTP и т. п.
— использовать CGI
— смириться с гордыней и изучать платформу сверху вниз, а не снизу вверх.

Судя по всему первые два порочные пути нынче, приемлемы были лет 15-20 назад (мы, как всегда, отстаём, если не балет :) ) — теперь все юзают фреймворки/CMS даже (или «тем более?» для визиток/«бложиков». Сужу даже по PHP и фрилансу (простор для «костылеписателей»): заказов на разработку с нуля движков практически нет — даже заказчики просят указать используемый фреймворк/CMS (видимо, гуглят по поводу его глючности и тормознутости) или, хотя бы, реальные успешные варианты использования самописных движков.

>Первая идея — написать приложение на Qt4 + *Sql. Поставить удаленный сервер с базой данных и тд…

Работал над реализацией схожей идеи, инфраструктура примерно такая:

— Qt4 (PyQt4 если точнее) клиент для «продавцов» (кроссплатформенность используется реально — win/lin станции)
— Хранилище данных на Google App Engine, там же самописный RESTful API для доступа к ним из клиента (ничего сложного, по сути обёртки для запросов и контроль целостности на python)
— «Директорский» веб-интерфейс к данным (оптимизирован под работу с конкретного коммуникатора, тоже python)

По идее всё тоже самое можно было сделать на Java. Бесплатных лимитов хватает для пятка клиентов и ежедневного захода директора, но на всякий случай 100$ забросили)

Имхо, если стартовые условия одинаковые (при текущем знании и Python, и Java — одинаковые стартовые условия по ЗП и прочим «бонусам»), то через 5 лет ничего особо не изменится, а через 20 вопрос не будет иметь смысла. Нет оснований полагать, что динамика роста зарплат изменится, по-моему, при одном и том же росте квалификации, если не случится какого-то форс-мажора типа новой (а в действительности хорошо забытой старой, но не восстребаванной в прошлом из-за дорогих ресурсов) парадигмы программирования

>2) Разработку можно полностью вести на языке Java, при этом время вхождения в технологию очень мало, что позволит начать разработку практически через несколько часов после прочтения документации. Все интуитивно понятно.

Под вот этим что имеется в виду? Можно начинать разработку не изучая особо Java? Если так, то интересно :)