VoidVolker

Например можно поднять свой DNS сервер, а уже в нём указать любое количество дополнительных серверов.

В рамках вашей локальной сети - да, можете. Для использования SSL потребуется создать самоподписанный сертификат и добавить его клиентам, что будут использовать данный домен.

я уже развернул wireguard

Лучше всего ДНС пробросить через ВПН или тунель и не держать его открытым наружу - иначе кто угодно сможет его использовать. В PiHole в настройках указываете IP адрес вашего WG интерфейса - чтобы он только на нём работал, а не на всех интерфейсах. И так же в настройках клиента WG указываете IP адрес WG интерфейса как ДНС сервер. В этом случае клиент всегда будет использовать указанный DNS сервер.

Попробуйте на пирожочек - они вполне продают однобуквенные домены, но вот в списке доменов вашей доменной зоны нет.

Примерно так:

Глобальный DNS        <- | <-            Локальный DNS
example.ru -> внешний IP | example.ru -> внутренний IP

Т.е., в вашем локальном DNS для вашего домена и/или поддоменов просто добавляете запись с внутренним IP адресом. При этом локальный DNS так же использует и вышестоящий глобальный DNS. Т.е., если записи нет в локальном - он переадресует запрос в глобальный DNS, если запись есть - он её отдаст.

Привязать к поддоменам IP вашего основного сайта и настроить доступ к основному сайту через поддомены в настройках вашего веб-сервере.