Vindicar

Убери круглые скобки из регулярки. Нафига они тебе там? И не забывай, что точка в регулярных выражениях означает "любой символ".

У тебя в паре мест не закрыта скобка в send_message().
Ну и да, условие str(что-то) >= число не имеет вообще никакого смысла.

Если нужно дописывать данные в файл, то да, просто открой файл с режимом "a".

Гугли autorun.inf и находи портативную версию питона.
Но учитывая, что это поведение отключается, и учитывая, что этим поведением активно пользуются вирусы... В общем, не рассчитывай на 100% срабатывания.

multiprocessing. Но имей ввиду, что это поможет только на многоядреной машине, и то условно. Нужно произвести замеры, как часто ты делаешь скриншоты, и как долго происходит их обработка. Если обработка длится в 2-3 раза дольше чем поступление новых скриншотов, то можно выкрутиться. Если нет, то нужно оптимизировать обработку.

def callback_inline(call):
У функции нет ни параметра message, ни локальной переменной message. А дальше у тебя идёт обращение к такой переменной по имени message - message.chat.id.

Сделай столько скриншотов, чтобы был полный набор цифр. Вытащи каждую цифру отдельно (если можешь определить их позицию), потом просто пробуй вычитать из изображения неизвестной цифры эталонный образец каждой цифры. Где разница ближе всего к 0, там и правильный ответ.

Запускать питон код на твоём сервере? Напиши маленький сервис на flask или django, и обращайся к нему с помощью JS на веб-странице. Разумеется, коду будет доступен только сервер, на котором он исполняется, а не машина пользователя.

А чтобы запустить питон код на машине пользователя, тебе придётся уговорить пользователя его скачать, поставить питон, поставить нужные пакеты, а потом запустить.

Я не работал с PyQT, но предложу догадку: ты создал новый объект QPixmap(), а как о нём узнает твоё окно, точнее, его родитель QMainWindow?

Составь новый список, в котором каждый элемент - это частное* двух соседних элементов исходного списка.
Если в новом списке будет несколько одинаковых** элементов подряд, то в исходном списке соответствующие элементы формируют геометрическую прогрессию.

*Не забываем про деление на ноль! Может потребоваться отдельная проверка.

**Не забывай про ограниченную точность чисел с плавающей точкой. Сравнивать такие числа лучше не как обычно, a == b, а с помощью конструкции вида abs(a - b) <= E, где ты задаёшь в E желаемую точность (например, 0.000001).