VBart

Gentoo конечно. Самый удобный и наименее времязатратный в обслуживании дистрибутив.

uWSGI ;-)

Присоедениться к OpenSource проекту? Их так много… всегда можно что-то найти под конкретные скиллы.

Ну а что вы хотели добиться изменив uwsgi_pass_request_body на off?
wiki.nginx.org/HttpUwsgiModule#uwsgi_pass_request_body

Теперь у вас файл который вы POST-ом отправляете вообще не передается в uwsgi, и далее происходит банальная ситуация: uwsgi ждет когда ему передадут содержимое POST запроса, а nginx не передает, но ждет когда ему отдадут заголовки ответа. Так они друг друга и не дожидаются.

База данных и ЯП на котором вы пишете приложение — обычно мало связанные вещи. Лишь бы к выбранной вами базе был драйвер. Python — язык популярный, у нету с этим никаких проблем. Определитесь для начала чего вы хотите от базы данных.

Никаких проблем найти работу грамотному пайтонщику нет. IMHO.

И что-то про базы данных никто не упомянул. Основы SQL надо знать. На практике, советую поглядеть в сторону PostgreSQL. Также сейчас будут все чаще и чаще будут применяться NoSQL базы данных, тут неплохо познакомиться с CouchDB и MongoDB.

Поскольку про Django и HTML+CSS+JS уже упомянули. Не буду повторяться. А посоветую освоить English хотя бы до уровня свободного чтения ИТ-литературы, новостей, статей и форумов. Web-очень быстро и динамично развивается, если будете читать только русскоязычные источники — будете минимум на 3 шага позади.