Toshie_One

В 35 государство попыталось отобрать у меня бизнес (торговля/строительство), не смогло и зубки пообламало - спасибо арбитражному суду и грамотным судьям. Но само предприятие убило.
Плюнул на всё - ушел во фриланс.
Неплохо себя чувствую.
Можно!

Была цель быстро подтянуть знакомого, чтоб он успешно мог зарабатывать на одеске. Опыта у него почти не было, разве что на досуге кое-что ковырял. Но было огромное желание. Направил его по тому пути который сам хорошо знал, понимая, что как только немного втянется сменит стек технологий на тот который больше понравится. Чуть менее чем через год он успешно зарабатывал $20/ч.

С моей стороны были минимальные усилия: дал гайд как пошагово создать блог на Yii, в процессе отвечал на возникшие вопросы. После, дал дополнительные задания по получившемуся коду, проводил code review. Примерно недели через 2-3 парень был уже практически готов к самостоятельному плаванию, мне оставалось только иногда давать советы.

Немного разобравшись в этой среде, Вы можете использовать свои управленческие навыки для организации команды на удаленке. Правда, тут уже будет сложнее с 4х часовым рабочим днем.

Что касается дауншифтинга, тут немного сложнее чем кажется на первый взгляд. Не так просто найти страну мечты где можно легально находиться, занимаясь фрилансом. Хотя если Ваша жена сможет найти на месте официальную работу то дело сильно упрощается. Эта часть вопроса самого очень интересует. После полугода жизни в Тае стал напрягаться статусом нелегала. Можно конечно найти там официальную работу, но это уже будет не уютное местечко на берегу моря.

Если интересно обсудить детально — контакты в профиле.

Максимально быстрый вариант - выбираете весьма узкую специализацию (в моем случае это фронт-энд с уклоном в верстку и анимации) и с головой ныряете. Но этот вариант работает только при полной самоотдаче. То есть для того, чтобы в будущем можно было работать по 4 часа в день и чувствовать себя комфортно, в первые год-два вам надо будет пахать по 50-65 часов в неделю. Но тут есть очень важный момент - из этих 50-65 часов, максимум половину вы будете уделять непосредственной работе. Все остальное - саморазвитие. Чтение всех возможных статей, книг, чужих библиотек и прочих вещей. И обязательное запиливание пет-проджектов/демок. Я так год на удаленке работал (с хорошей для региона зп, но крошечной для столицы). 15-20 часов в неделю - непосредственная работа. И еще сверху 30-45 часов - чтение интернетов и запиливание демок на кодпене. Сейчас, имея за плечами целых полтора года опыта работы (и знания программирования вообще), я работаю с рейтом в 30$ в час (и планирую выйти на ~50-60$ через 6-12 месяцев). В данный момент вот пилю два проекта, по которым люди сами на меня выходили, я даже никому никуда не писал.

Сам пришел в IT из совершенно другого мира. Последние 2 года зарабатываю этим на хлеб. Скажу вам честно - первый год, как минимум, будет очень тяжко. Особенно если нет профильного образования (работодатели очень цепляются за отсутствие "корочки"). Но если есть желание - все получится. Я в свое время осознал, что мне ближе frontend и создание крутых интерфейсных решений.
По фронтенду путь роста сейчас весьма прозрачный:
1) HTML5 знать на зубок (семантика - важная штука :) )
2) CSS + любой препроцессор (сейчас без них уже никуда)
3) JS + любой фремворк/библиотека, для структуризации кода (хотя для начала достаточно прочесть пару книг по нативному JS, и взяв jQuery - поклепать своих плагинчиков. Все таки типичные веб проекты не подразумевают под собой сложной логики на клиенте)
4) Сборщики. Есть Gulp, Grunt, Branch и еще много всяких интересных штук. Очень хорошо помогают избавится от рутины.
5) Любовь к тому что вы делаете :)

Мой вам совет автор - если сейчас есть пассивный заработок, и есть возможность попробовать - я бы на вашем месте попробовал. Дело такое, что жизнь у нас одна, и что бы счастливо ее прожить - надо делать то, к чему стремится ваше сердце. И если вы будете упорным на этом пути - деньги, положение и все остальное, со временем придет.
Желаю удачи :)

Toshie_One:
Менеджмент в сети, тоже самое, что и в оффлайне, только не всегда есть возможность ленивому работнику подзатыльник дать

Опыт предпринимательства ценнее (в плане зарабатывания денег), чем девелоперский опыт
Если твой апперинтермидиейт инглиш не сказка, то тебе прямая дорога создавать аутсорсинговую фирму, с последующим повышением до стартапа, когда команду сколотишь.

Если ит привлекает не только как хлебное место, то стоит поверхностно изучить стек технологий (условно: веб (фронт-бекенд), дексктоп, АСУТП, ...), чтоб базвордами тебя застращали ушлые разработчики

И перед тем как окунуться - www.amazon.com/Inmates-Are-Running-Asylum-Products...

Начать никогда не поздно,
но по-моему метить в таком преклонном возрасте и с ответственностью за спиной
нужно куда-нибудь в строну узкой специализации.
На то, что Вы написали уйдёт как минимум года три перед нормальным результатом, да и на том же ОДеске народу тьма с такими общими знаниями.

Начните с чего-нибудь одного, например с php, остальное само подтянется, если любознательны.