Есть опыт подключения робокасс и сбербанк интернет-эквайринг.
Проблем с технической частью не было.
1. Смотрите где экономически выгоднее.
2. Изучите юридические аспекты. Например, Яндекс.кассы раньше не работали с физ. лицами.
1. Да напрягает.
2. Django на данный момент самый популярный и актуальный python framework.
И для создания API тоже отлично подходит (например: django-rest-framework).
Так что не сомневайтесь, спокойно используйте Django для бэка.