Несомненно Python. Изучать теорию без практики не сможешь, мотивации не хватит. Начинаешь с книг python ... machine learning. Параллельно соревнования на kaggle с изучением чужого кода, в перерывах куришь статистику. Все известные библиотеки для ml существуют на python, который фактически стал де-факто стандартом в этой области вытесняя matlab, java, scala, R. Но соглашусь, что качественный энтерпрайз решение на продуктив скорее всего будут ковырять на java, но набор библиотек будет ограничен.
