TDz

Используем NHibernate как ORM и Castle ActiveRecord для быстрой генерации маппингов. Вполне адекватно работает с несколькими сборками. Можно использовать централизованную сборку с сущностями и генерировать маппинги на лету, можно инициализировать хибернейт для каждой сборки отдельно, можно вообще использовать XML маппинг и с каждой сборкой даже разные маппинги поставлять. В общем проблем не встречали подобных

Анонсируйте мероприятие на хабре и ещё паре порталов и уверен будет значительно больше желающих (кто не сможет вживую присутствовать запись скачает). С публикацией на хабре думаю не проблема помочь, обращайтесь

Выше товарищ Hint корректно ответил - самый простой способ это дописывать строку в конец файла. Я могу добавить что для этой задачи есть чудесныe модули для nginx, к примеру HttpAdditionModule или HttpEchoModule

Также популярен способ выдачи .msi файла вместо exe. MSI тоже исполняемый под виндой, но в нём зашиты текстовые блоки которые проще изменять "на лету". Но это в любом случае сложней чем первый способ.

Если в вашем экзешнике зашита проверка целостности тогда нужно писать скрипт который будет склеивать некий служебный экзешник (чья задача только в распаковке целевого файла и передаче переменной) с переменной и собственно полезным экзешником. Но это уже и проблемы с некоторыми антивирусами, и посложней в реализации.