какое направление лучше всего выбрать, чтобы можно было справиться с обучением (6-8 месяцев), учитывая, что
старому мозгу для освоения новой информации требуется встряска?
Однозначно - 2. C# (WinForms, WPF, .NET), SQL.
Аргумент - веб сейчас перегрет(на уровне фронта особенно), очень много молодежи, готовой работать за копейки. Плюс немцы тоже не глупы, и на аутсорсе берут индусов, русских которые берут в 2 раза дешевле за свои услуги. Поэтому пока вы не доросли до уровня мидла - будет гонка за кусок хлеба.
Поэтому берите C#, плюсы: статичная типизация, есть возможность свичиться по разным сферам, благо C# используется много где. Самый сок был бы - смотреть на Java, ибо как по мне после 40+ - приоритет - деньги, а Java как раз про стабильность, бизнес и минимизацию рисков.
