SilentImp

Касательно начертаний, насколько я понимаю, да, придется дублировать.
Начертания же у вас идут отдельными файлами?

Кстати, как у Ubuntu Family со сглаживанием при использовании его в виде web-font'а?
Если так же хреново как у 99% шрифтов, то можете еще
CUFON cufon.shoqolate.com/generate/
попробовать.

Есть куча минусов, но в плане внешнего вида серьезно выигрывает.

Base64, если я правильно понял о чем речь (datauri), ограничен ~20кб.
Этого может не хватить.
Кроме того вы как то не учитываете что если вы внедрите все в CSS, то будут подгружаться все варианты (woff,ttf… ) а использоваться будет только один.
Так что грузите как файлы.
У вас вряд ли будет настолько много шрифтов, что количество http запросов для их получения будет сказываться на быстродействии сайта.

Если товарищ Хабрин верстальщик и немного дизайнер, то знает что форматы adobe photoshop/fireworks стандарты де факто для макетов.
Под macOSX есть родное решение Adobe.
Под Ubuntu — нет.
Можно, конечно, покричать про wine, экспорт в… и виртуальные машины, но мой опыт показывает что это не выход.
Хотите использовать что то кроме Windows — выбирайте мас. Тогда в виртуальной машине будет только IE для тестирования.