Разсинхронизация происходит сейчас, пока AD Connect не работает. Ничего не случится, вы можете держать хоть несколько серверов с Azure AD Connect одновременно.
Автоматически нельзя, Azure не для этого. А ручками или с помощью terraform\Azure ARM Templates можно создать например azure load balancer, который будет проксировать запросы - куда скажете. Ну и DNS на него перенести.
Гуглите "azure nested virtualisation", в Azure она поддерживается - но включать руками и есть ограничения. Раньше для linux была доступна только kvm-based.
Использовать для подключения и менеджмента другие механизмы - azure serial console, WinRM, psexec, Bastion и т.п. в общем все, о чем должен знать специалист.
