Сергей Родюшкин

Скажу так, успешные случаи существуют. Например, я разрабатываю все side-проекты под Mac OS в Xamarin Studio (аналог MonoDevelop). Но это все либо консольные, либо web-приложения. В частности, я делал сайт на MVC 4 + MySQL + Memcached и он успешно крутился потом под Ubuntu. Проблем с P/Invoke (обработка изображений через libfreeimage) тоже не заметил. Работал и с другими БД — MongoDB и Postgres, тоже без нареканий.
На сегодняшний день есть трудности с хорошим web-сервером под Mono (у меня был HyperFastCGI), но на новой платформе с OWIN должно быть лучше — уже есть быстрые реализации.
В Mono 4.0 сейчас заменяют собственные реализации в BCL на майкрософтовские, что дает основания ожидать идентичного поведения.
Что до самой среды разработки, VS + Resharper, конечно, мощнее, чем MonoDevelop. И расширений под студию куда больше, и дебаггер удобнее и функциональнее. Но сам процесс написания кода в MonoDevelop лично мне нравится.
vNext я пока глубоко не копал (за что мне стыдно), но выглядит он многообещающе, опять же, для консоли и web. Насколько я понимаю, WPF портировать никто не собирается.

Если у вас во вспомогательной таблице нет иных столбцов, кроме ключей родителя и потомка, то модель сгенерирована правильно.

Сделайте в модели свойство типа byte[], а таблице — столбец типа varbinary(max) или image. Вот здесь, например, есть ответ на подобный вопрос.

Ох, уж эти Web Forms!
Думаю, для понимания механизма достаточно будет открыть вкладку Network dev-консоли Chrome, понажимать разные кнопки и посмотреть, какие запросы отправляются.
За выполнение действий по postback отвечают поля __EVENTTARGET и __EVENTARGUMENT POST-запроса. Сценарий рисуется примерно такой:

1. Отправляем POST-запрос к странице с аргументами для установки размера страницы в 100 записей (нужные аргументы можно взять из консоли, взять их из страницы, навскидку, непросто).
   
2. Парсим email'ы.
   
3. Ищем ссылку на следующую страницу. Нам интересны ссылки (a), расположенные внутри блока с классом .rgNumPart. Пейджер отображается дважды, поэтому берем только первый блок.
   
4. Находим в нем элемент a, следующий за a.rgCurrentPage. Если такого нет, мы просмотрели список до конца.
   
5. Из атрибута href ссылки регуляркой достаем идентификатор вроде ctl00$MainContent$RadGrid1$ctl00$ctl03$ctl01$ctl03. Это будет новый __EVENTTARGET.
   
6. Отправляем новый POST-запрос с новыми аргументами, переходим к шагу 2.
   

А на мой взгляд, тут банальное race condition. Когда мы зажимаем F5, несколько запросов теоретически могут одновременно попасть в конвейер обработки.
Попробуйте поместить указанные операции в критическую секцию:

lock (Session.SyncRoot) {
    if (Session["a"] == null)
        Session["a"] = a;
    else { 
        Session["a"] = (int)Session["a"] + 1;
        a = (int)Session["a"];
    }
}

И я бы сделал так, а то у вас три операции чтения, хотя нужна только одна:

var storedValue = Session["a"];
a = (storedValue == null) ? a : (int)storedValue + 1;
Session["a"] = a;