Алексей Сергеев

Создаете url, привязывает к вьюхе. В ней проверяет if request.is_ajax и отправляетесь данные json'ом. В js принимаете и выводите куда нужно.

Django - бэкенд. Код выполняемый на сервере. С него вы сможете управлять веб-камерой, подключенной непосредственно к серверу.
Смотрите в сторону фронтэнд решений на том же js и смотрите каким образом они умеют взаимодействовать с сервером.

Лучшие курсы - это официальный туториал и великолепнейшая документация. Пройдите туториал, потом начните писать что-то своё, поглядывая в доку. А платные курсы, ну фиг знает, если уж очень хочется, то смотрите в сторону codeacademy и codeschool.

Python/Django/Rest Framework/Celery.
Вот этот стек нужен будет.

Элементарно.
Изучив API сервиса, на который будет загружаться файл.
Для имгура https://api.imgur.com/endpoints/image
Также есть официальная библиотека для пайтона https://github.com/Imgur/imgurpython
Принимаем во вьюхе изображение, обрабатываем, перегоняем в бинарник или в base64 и отправляем на API сервиса.

В случае с библиотекой придётся сохранить на сервер, отправить в imgur, удалить с сервера.

Написать кастомный template tag и подгружать его куда угодно, хоть в базовый шаблон

https://docs.djangoproject.com/en/1.9/howto/custom...

Да.

Я использую django-crontab.

Я бы взял стандартную модель Users и дописал бы к ней Profile, через O2O Field.
Во вью декоратор @login_required и рендер в шаблон данных после проверки request.user

Можно так попробовать:
models.py

class Choices(models.Model):
    description = models.CharField(max_length=300)
    users = models.ManyToManyField(User)

views.py

def some_view(request):
    list = [item for item in Choices.objects.all() if request.user in item.users.all() ]
    return render(request, 'template.html', locals() )

Делаете для фотографий отдельную модель и связываете с location через m2m field.

Если 3-ий питон, то
sudo apt-get install python3-dev
Потом через виртуальное окружение
pip install psycopg2

Не заметил что Mac :)
Смотрите здесь
initd.org/psycopg/docs/install.html
Предлагают через Fink ставить.

Помню что похожая проблема была, но не помню как решил, давно это было и у меня на маке уже установлен драйвер)

default=1
Или писать сигнал

Django-Rest-Framework, настраиваете к моделям RESTful API и всё.
В ангуляре прописываете ресурсы и сервисы, отображаете как душе угодно.

Шлём ajax'ом через onchange выбранные параметры, обрабатываем в if request.POST.is_ajax(), нужную форму возвращаем jsonом и через JS добавляем формы. Как-то так.

А зачем в обоих моделях делать М2М поля?)
Не достаточно ли будет указать только в Category
products_list = models.ManyToManyField(Product)

На DigitalOcean хороший гайд на эту тему + поищите там же про supervisor.

P.S: Если ипользуете python3, не забудьте установить python3-dev
А по всем непонятным моментам и ошибкам(Если возникнут) есть куча информации в гугле.

id не нужны. Django ORM их добавляет автоматом.

У Вас у одной Role может быть много User, но каждый User может иметь только одну Role.

Если я правильно понимаю что вы хотите, то Вам нужен models.ManyToManyField(Role)

Я бы выбрал python и django, но тут каждый будет советовать своё :)
+ для Вашей задачи могут понадобиться библиотеки типа SciPy, NumPy и.т.п.