Наверное нет уникального пути, у каждого он свой.
Я в своё время постарался полностью перейти на linux - установить ОС в качестве единственной системы на своём домашнем ПК. Данный шаг позволил поддерживать скиллы на должном уровне. При постоянной работе, в том числе из консоли - понимание "философии linux" приходит довольно быстро. Если много свободного времени и упорства, можно попробовать собрать Linux From Scratch, чтобы окунуться в структуру ОС с головой.
Второй важный нюанс в том, что заранее предусмотреть всё не получится. Учить голую теорию - бессмысленно. Нужно выбирать или ставить какие-то реальные или придуманные задачи, а потом их героически решать. Опыт администрирования Windows будет дополнительно полезным.
Ну и в-третьих, как бы банально не звучало, чтобы научиться администрировать Linux, нужно администрировать Linux. Если умеете пользоваться поиском в интернете (кроме шуток, есть люди, впадающие в ступор от вопроса, ответ на который на первой странице выдачи гугла) и владеете техническим английским, то практически любая задача становится решаемой. Поиск и отработка решений как раз и даст вам требуемый опыт и уверенность в себе.